8.5.171.0 — последняя поддерживаемая данным контроллером версия оси.

Напрямую перейти с 8.1 на 8.5 нельзя, нужно сначала обновиться до 8.3, а потом до 8.5.

Путь обновления в моем случае:
8.1.102.0 -> 8.3.150.0 -> 8.5.171.0

Чтобы обновиться до версии 8.3, нужно сначала проверить, чтобы был установлен FUS 2.0 (для 8.3 в принципе подойдет и 1.9 версия, но если уж обновлять FUS, то сразу можно прыгнуть на 2.0).
FUS — Fuild Upgrade Software — специальный AES пакет, который подготавливает обновление различных system-related компонентов.

(Cisco Controller) >show sysinfo

Manufacturer’s Name………………………… Cisco Systems Inc.
Product Name………………………………. Cisco Controller
Product Version……………………………. 8.1.102.0
Bootloader Version…………………………. 1.0.20
Field Recovery Image Version………………… 7.6.101.1
Firmware Version…………………………… PIC 20.0

Если в выводе Bootloader Version меньше, чем 1.0.20, сначала обновляем FUS.
AIR-CT2500-K9-2-0-0-0-FUS.aes — это файл FUS 2.0

FUS заливается на контроллер так же, как и остальной «код»: Меню COMMANDS — Download file — а дальше уже выбираете, какой метод вам по душе.

FUS обновляется долго, порядка 30-40 минут с несколькими перезагрузками контроллера. В процессе обновления обязательно обеспечить бесперебойное питание на контроллер.

Мне FUS обновлять не пришлось.

AIR-CT2500-K9-8-3-150-0.aes — файл оси 8.3
AIR-CT2500-K9-8-5-171-0.aes — файл оси 8.5

Для заливки новой версии оси сначала пробую http метод, как самый легкий (файл 8.3 лежит то у меня на ПК, осталось залить), но попытка не удалась. Хоть возможность данного метода и заявлена в веб-интерфейсе, но он не срабатывает (по крайней мере на версии 8.1.102.0), вываливается с ошибкой:

WLC HTTP Transfer failure while storing in flash

это бага Cisco Bug: CSCuu40428.

На community.cisco.com нашелся ответ — используйте TFTP.

Через TFTP все прекрасно залилось и распаковалось. После нужно бутнуть контроллер, перезагруается он минуты 4.
Но wi-fi еще не работает, так как теперь вступают в работу точки, которые тянут с контроллера новую версию оси и обновляются.
Это тоже занимает некоторое непродолжительное время (смотря сколько у вас точек).

Перед тем, как заливать уже ось версии 8.5, нужно убедиться, что все точки подтянули себе версияю 8.3 и стали онлайн.
После этого можно проделывать аналогичную процедуру по переходу с версии 8.3 до версии 8.5.

Все работает.